Rossoneri e Red Devils si sono incrociati cinque volte, sempre nella fase a eliminazione diretta della Coppa dei Campioni/Champions League
Manchester United-Milan: quando il calcio si trasforma in leggenda. Cinque precedenti, tutti in Coppa del Campioni/Champions League, tre in semifinale, con quattro passaggi del turno in salsa rossonera con solo l'ultimo, datato 2010, a favore dei Red Devils. Campioni leggendari da Schaffino, Rivera, Kakà e Pippo Inzaghi a Best, Bobby Charlton e Cristiano Ronaldo. Più di 60 anni di calcio ad altissimo livello e sfide mozzafiato.
Il primo scontro nella semifinale della Coppa dei Campioni del 1958. Il Manchester è quello appena uscito dalla tragedia aerea di Monaco e il Milan non ha grosse difficoltà a raggiungere la finale (poi persa contro il grande Real delle 5 coppe consecutive). Perde all'Old Trafford l'andata 2-1 ma poi travolge gli inglesi a San Siro: 4-0 con doppietta di Schiaffino e gol di Danova e Liedholm. La storia si ripete 11 anni dopo. Sempre semifinale e sempre passaggio del turno da parte rossonera solo che questa volta ci sarà il trionfo in finale contro l'Ajax al Bernabeu. All'andata, a Milano, lo squadrone di Rocco si impone con un netto 2-0 firmato Sormani e Hamrin. Al ritorno una combinazione Best-Charlton regala il vantaggio ai padroni di casa ma ci pensa un super Cudicini a blindare l'approdo in finale.
Nel 2004/2005 United e Milan si ritrovano di fronte agli ottavi di quella che ormai si chiama Champions League. I rossoneri compiono l'impresa di espugnare l'Old Trafford con una zampata di Crespo che si ripete anche a San Siro. Il Milan arriverà in finale dove lo attende la beffa con il Liverpool a Istanbul. Due anni dopo, però, la storia cambia. Semifinale della Champions 2007. L'andata in Inghilterra è una partita di quelle non adatte ai deboli di cuore con il Milan in svantaggio che rimonta con una doppietta spettacolare di Kakà prima di essere raggiunto e superato nel finale per colpa di un pallone perso banalmente a una manciata di secondi dal fischio finale. Il ritorno di San Siro si iscrive di diritto tra le partite storiche del Milan. Un 3-0 senza storia firmato Kakà, Seedorf e Gilardino. Poi ci sarà la bellissima rivincita di Atene con il Liverpool...
L'ultimo confronto, invece, è da dimenticare per i tifosi rossoneri. Nella stagione di Leonardo allenatore, 2009/10, il Milan si ritrova di fronte lo United di Sir Alex Fergusson. All'andata Ronaldinho illude i padroni di casa segnando il vantaggio in apertura ma ci penseranno Rooney (due volte) e Scholes a spegnere le illusioni riaccese debolmente dopo la rete finale di Seedorf. Il ritorno di Manchester è però un massacro: un 4-0 senza discussioni per lo United.