Milan, Bologna e Salernitana (oltre al divorzio col Benevento): la Serie A continua a essere indigesta per Pippo Inzaghi
"L’U.S. Salernitana 1919 comunica di aver sollevato dall’incarico di allenatore della Prima Squadra il Sig. Filippo Inzaghi. Nel ringraziarlo per la dedizione al lavoro dimostrata, la Società augura al tecnico le migliori fortune professionali per il prosieguo della sua carriera" questo il comunicato con cui il club campano ha annunciato il cambio di rotta con l'arrivo di Fabio Liverani in panchina. Per il fratello di Simone, che invece sta guidando la classifica con l'Inter, è il terzo esonero in Serie A, campionato col quale sembra proprio non trovare il giusto feeling visto che agli esoneri con Milan, Bologna e Salernitana va aggiunto anche il divorzio con il Benevento a seguito di una retrocessione.
Il debutto in Serie A per Pippo Inzaghi è di quelli da cuori forti, scelto nel 2014/15 per guidare il "suo" Milan dopo la fine della gestione Seedorf. L'annata non andrà come sperato, nonostante il 3-1 alla Lazio al debutto e un buon inizio stagione: alla fine sarà decimo posto, frutto di 13 vittorie, 13 pareggi e 12 sconfitte. Il Milan lo esonera a fine anno.
Dopo un anno senza panchina, lo sceglie il Venezia in Lega Pro: due ottime annate, la prima culminata con la promozione in Serie B dove l'anno successivo la corsa alla Serie A si ferma ai playoff. La chance di tornare ad allenare nella massima divisione gliela dà comunque il Bologna, nel 2018/19. Ma l'avventura felsinea dura solo poco più di sei mesi: dopo 2 vittorie, otto pareggi e 11 sconfitte viene esonerato.
L'anno seguente è sulla panchina del Benevento, in Serie B. Primo anno trionfale, chiuso con la promozione in Serie A dove, però, l'anno seguente arriva diciottesimo retrocedendo. Le strade con i sanniti si dividono consensualmente e Filippo Inzaghi riprova a tornare in A passando da Brescia ma non arriva la promozione: anzi, viene esonerato a marzo 2022 dopo 14 vittorie, 12 pareggi e cinque sconfitte.
Nel 2022/23 altra annata in Serie B, il buon settimo posto con la Reggina gli permette, a ottobre 2023, di convincere la Salernitana ad affidargli la panchina dopo l'esonero di Paulo Sousa. L'esperienza però finisce dopo 16 partite: 2 vittorie, 4 pareggi e 10 sconfitte di cui l'ultima contro l'Empoli fatale.