In oltre 35 anni di carriera nel mondo del calcio tra Milan e Monza, Silvio Berlusconi ha avuto alle sue dipendenze 18 allenatori: Nils Liedholm il primo, quando acquistò il Milan, Raffaele Palladino l'ultimo. Grazie al suo grande fiuto, ha scoperto e lanciato due miti della panchina come Arrigo Sacchi e Fabio Capello. Carlo Ancelotti il più longevo grazie alle 8 stagioni alla guida del Diavolo.